Если вы генерируете элементы управления на лету, я бы предпочел создать соответствующий словарь для хранения пар, а не использовать тег.
Dictionary<PictureBox, CheckBox> association = new Dictionary<PictureBox, CheckBox>();
// ---------------------------------------
// then, in your generation code
PictureBox pb = // init
CheckBox cb = // init
// whatever
association.Add(pb, cb);
// ---------------------------------------
// then, in your click handler for picturebox
PictureBox pb = (PictureBox)sender;
CheckBox cb = association[pb];
cb.Checked = !cb.Checked;