imageView для UIButton - это UIImageView. и изображение в UIImageView является UIImage.
Таким образом, преобразование в строку не будет работать.
Одним из возможных способов является использование [[UIImage alloc] initWithCGImage: [playSelectionTag.imageView.image CGImage]]
если это не работает, попробуйте следующее.
Следите за изображениями, которые вы использовали в кнопке. Вы можете добиться этого, сохраняя массив изображений и сохраняя имя изображения в том же индексе, что и playSelectionTag.tag.