У нас было более 100 клиентов, каждый из которых работал на выделенном экземпляре tomcat на 5 серверах, большинство из которых были бы обновлены до последней версии одновременно. В нашем случае мы использовали подключенные сетевые диски и некоторые хитрости с CATALINA_BASE, но лично я думаю, что может быть проще использовать развертывание WAR с помощью сценария ANT для менеджера Tomcat, если вам это удастся.
Для вас вы можете (как минимум) иметь каталог tomcat для каждого экземпляра, и каждый может использовать один и тот же каталог веб-приложений через общий сетевой ресурс. Обновление по-прежнему требует остановки каждого экземпляра, обновления одного общего каталога и запуска всех экземпляров.
Вы также можете использовать консоль управления tomcat (через ANT или другой автоматизированный процесс) для управления локальной установкой или запуском / остановкой по сценарию, но это не будет атомарным.