Не забывайте, что myDropDownList.Items.Add добавит новый элемент Listitem внизу, если вы вызовете его после выполнения вызова DataSource / DataBind, поэтому вместо этого используйте метод myDropDownList.Items.Insert, например ...
myDropDownList.DataSource = DataAccess.GetDropDownItems(); // Psuedo Code
myDropDownList.DataTextField = "Value";
myDropDownList.DataValueField = "Id";
myDropDownList.DataBind();
myDropDownList.Items.Insert(0, new ListItem("Please select", ""));
Добавит выпадающий элемент "Пожалуйста, выберите" вверху.
И, как уже упоминалось, в выпадающем меню всегда будет выбран ровно один элемент (я думаю, что ListBox-ы отличаются), и по умолчанию это верхний элемент, если явно не выбрано ни одного.