Многие разработчики ruby используют Ubuntu с rvm.Преимущество заключается в том, что вы можете установить несколько версий и легко их переключать.
Более того, существует множество руководств и справок по ошибкам для rvm.
Я бы предложил установить виртуальную машину и скопировать ее,тогда и попробуйте рвм.Если вы наносите вред своей системе, просто используйте эту копию снова, пока вы не настроите ее правильно.
Как только вы освоитесь, вы можете установить ruby в вашей системе или просто придерживаться виртуальной машины, как это делают многие другие.
С другой стороны, многие серверы используют Debian, который немного отличается от Ubuntu, поскольку он использует более старые стабильные пакеты.