Хорошо, так что мне удалось заставить это работать.К сожалению, я не могу найти пример проекта, который использовал для этого, поэтому я постараюсь объяснить как можно лучше.Рассмотрим эту строку сверху -
ProcessBuilder pb = new ProcessBuilder("java", "-jar", "src.jar");
Все, что мне нужно было сделать, это добавить Xdebug в качестве параметра к этому -
ProcessBuilder pb = new ProcessBuilder("java", "-jar", "-Xdebug -Xnoagent -Djava.compiler=NONE -Xrunjdwp:transport=dt_socket,server=y,suspend=y,address=5005", "src.jar");
Затем я создал среду отладки в eclipse, установил порткак 5005 и установить несколько точек останова в исходном коде jar, и это сработало!