Большинство инструментов, которые работают на уровне пользовательского интерфейса ОС (как это делает autoit), требуют, чтобы окно, над которым работали, было сфокусировано, чтобы такие вещи, как щелчки или ввод с клавиатуры, появлялись в правильном окне.
Возможно, вы сначала захотите установить фокус, а затем попытаться щелкнуть, если вы используете autoit
Существуют и другие методы работы с всплывающими окнами JS, особенно с более актуальными версиями (1.9.0 или выше), которые более элегантны. Обратитесь к странице всплывающих окон Javascript в Watir Wiki
Имейте в виду, что большинство решений, которые вы видите, предполагают, что браузер будет сфокусирован. Если вам нужно запускать сценарии одновременно с выполнением другой работы и не хотите, чтобы то, что вы делаете, мешало, я мог бы порекомендовать использовать виртуальную машину для запуска сценариев