«Вероятно, не будет применяться корректно» обычно означает, что возникнет конфликт слияния. В вашем репо произошли некоторые изменения в тех же файлах, над которыми он работал, поэтому его изменения нельзя применить к вашим. Ваши два хранилища разошлись, и конфликтующие изменения должны быть разрешены.
Есть три вещи, которые вы можете сделать:
1.) Попробуйте использовать Запрос на извлечение , но он, вероятно, скажет то же самое о неправильном применении
2.) Объедините их самостоятельно в командной строке:
$ git remote add hisusername git@github.com:hisusername/hisfork
$ git fetch hisusername
$ git merge hisusername/hisbranchname
...at this point there will probably be a merge conflict, which you need to resolve...
$ git push
3.) Попросите его отменить свои изменения поверх ваших последних изменений, чтобы они применились корректно. Ему придется разрешить конфликт.