Для того, чтобы исполняемые файлы из ImageMagick были пригодными для использования, их необходимо добавить в переменную PATH (чтобы сработали convert.exe и identif.exe)
Вы можете сделать
SET PATH=C:\path\to\imagemagick;%PATH%
Что будет гарантировать, что эти файлы находятся в ПУТИ перед другими. Убедитесь, что вышеупомянутые исполняемые файлы должны присутствовать в этом каталоге , если они находятся внутри другого каталога (например, bin), используйте этот каталог.
И CarrierWave, и Paperclip будут использовать инструменты из PATH, поэтому сначала установите путь, а затем запустите приложение Rails.
Надеюсь, это поможет.