Я бы порекомендовал посмотреть, сможете ли вы успешно развернуть файл WAR в Tomcat без использования Eclipse.
Сейчас кажется, что вы не очень хорошо понимаете веб-приложения на Java или Tomcat.
Когда вы бросаете Eclipse поверх него, слишком много невежества, чтобы прогрессировать.
Итак, удалите одну из вещей, которую вы не понимаете. Посмотрите, можете ли вы создать файл WAR, развернуть его вручную и вручную увидеть свой JSP в браузере. Как только это сработает, у вас есть базовая линия для сравнения того, как Eclipse должен что-то делать.