Поскольку вы работаете в .NET, я рекомендую вам ознакомиться с проектом DotLess .Это открытый исходный код и очень активный.У них есть обработчик HTTP, который подключается к IIS, он захватывает любой запрос на файл .less и возвращает действительный файл CSS.Я не знаю, какое количество кэширования они используют, но вы, вероятно, можете положиться на браузер, чтобы кэшировать его в достаточном количестве.
В проекте DotLess также есть исполняемый файл, который будет компилироваться, когда вы захотитево время сборки проекта) или по запросу программно.
Плюсы и минусы, то, как вы это сделаете, зависит от вашего проекта.Я думаю, что лучшим рабочим процессом может быть использование LESS.js для разработки, потому что вам не нужны внешние зависимости, кроме файла javascript, и все изменения сразу же доступны.Затем, когда проект продвигается в различных средах тестирования и производства, вы можете установить фильтр веб-сервера или предварительно скомпилировать его.Опять же, это зависит от того, как вы хотите решить это для вашего проекта.