Мы тоже разрабатываем на Mac, поэтому обычно проводим тестирование и отладку в Firefox с помощью плагина Firebug и панели инструментов веб-разработчика.Затем мы проверяем вещи в Chrome / Safari, используя встроенный в Chrome Inspector, в случае каких-либо расхождений.
Для тестирования в Windows мы используем выделенную машину Windows, к которой мы можем получить доступ через удаленный рабочий стол, имеющий несколько виртуальных машинзапуск различных версий Internet Explorer (по одной виртуальной машине для каждой было бы неплохо, но мы просто используем одну для IE6, другую для IE 7 и используем версию IE, установленную на удаленной машине, в качестве третьего варианта).
У моего коллеги есть установка с VMWare и запуск IE с его Macbook в VirtualMachine.
Насколько я могу сказать, отладка в IE 6 довольно сложна, но в некоторых более новых версиях IE имеется довольно приличный инспектор, похожий на те, что есть в Safari и Chrome.