Проблема здесь в том, что потенциально соединение может быть взломано обоими способами - от клиента до сервера и обратно. Добавление SSL-сертификации на сервер будет недостаточно, и требуется взаимная аутентификация, но это означает, что вы должны выдать сертификат каждому из клиентов. Но это, кажется, самое сильное решение.
Однако самозаверяющие сертификаты могут использоваться только для шифрования трафика, поскольку их можно легко перехватить - наиболее популярный пример - способность Fiddler перехватывать https-трафик.
Когда вы спрашиваете о каких-либо идеях, вам, возможно, будет интересно скрыть факт связи вообще. Например, при некотором взломе можно было бы внедрить какой-то модуль в Internet Explorer. Таким образом, ваше приложение будет общаться с модулем и модулем, используя среду IE - с сервером. Сервер может даже предоставлять интерфейс https и выдавать себя за обычный веб-сервер.
Кстати, статья Атака "Человек посередине" содержит список инструментов, которые вы можете попробовать проверить, уязвимо ли ваше приложение для атак такого рода.