Я не уверен, что понял ваш вопрос, но вы можете получить ширину и высоту любого файла с помощью скрепки.
geo = Paperclip::Geometry.from_file(user.picture.path(:thumbnail))
geo.width
geo.height
Вы можете получить размеры любого стиля автоматически:
У вас даже есть несколько полезных методов, таких как:
geo.horizontal?
geo.vertical?