Если вы добавляете сертификаты с понятными именами, начинающимися со звездочки, вы можете редактировать поле имени хоста в привязках для каждого сайта.
Таким образом, у нас был добавлен сертификат как «ssl» (воображение отсутствовалов то время), который при добавлении к двум разным сайтам фактически использовал первый сайт независимо от переданного доменного имени (поскольку привязки не имели имени хоста).
Мы удалили, а затем снова добавили сертификат как «* ssl» (опять же, не задумываясь, но мы устали от этого момента), и в привязках для каждого сайта мы смогли добавить имена хостов и вызовы https в доменимена на самом деле перешли на правильные сайты.Затем у нас было пиво.
Этот парень сделал это для самозаверяющих сертификатов, но он работал и для нашего SAN: https://wiki.gutzmann.com/confluence/display/HowTo/IIS+7.5+-+Multi-homing+for+HTTPS+with+self-signed+certificates