Мой подход был двухсторонним:
1) Поместите на грабли задачу, которая генерирует теги для всего кода в проекте, а также для всех необходимых гемов:
desc 'Create ctags'
task :tags do
system "ctags -R --language-force=ruby app config lib `rvm gemdir`/gems"
end
2) Использование отличного самоцвета "бригадир" (который я использовал в любом случае) для запуска inotifywait и запуска задачи rake, если файл изменяется:
tags: while inotifywait -q -r -e MODIFY --exclude swp$ app/ config/ lib/ ; do bundle exec rake tags; done
Если вы не используете foreman, вы, конечно, можете просто запустить эту строку без первой части "tags:" вручную в оболочке.