Чтобы быть немного более конкретным, чем то, что сказал Джереми, IIS отображает различные расширения файлов на разные исполняемые файлы. По умолчанию он настроен так, чтобы среда .NET могла обрабатывать файлы .aspx (в этом случае ваш web.config будет загружен и использован), но он будет обслуживать сами страницы .html (и, следовательно, использовать свои собственные 404 обработка ошибок).
Раздражает, но я не думаю, что есть что-то, что вы можете сделать, помимо контроля IIS или превращения ваших плоских html-страниц в aspx-страницы (даже если они не содержат реального содержимого на стороне сервера), чтобы обмануть IIS в позволяя .NET справиться с ними.