Есть веская причина, почему вы можете захотеть сделать это: приложения, которые имеют сочетание элементов управления выбора WPF и Winforms DateTime, где требуется согласованность (то есть все средства выбора должны вести себя / выглядеть одинаково). Можно добиться желаемого поведения либо с помощью Canvas с ZIndex, либо с сеткой (аналогично описанной выше), но скрывая границу DatePicker и оборачивая оба элемента управления в границу.
например.,
<Border BorderThickness="1">
<Grid>
<Grid.ColumnDefinitions>
<ColumnDefinition Width="20" />
<ColumnDefinition Width="*" />
</Grid.ColumnDefinitions>
<CheckBox Grid.Column="0" HorizontalAlignment="Center" VerticalAlignment="Center" />
<DatePicker Grid.Column="1" HorizontalAlignment="Left" VerticalAlignment="Center" BorderThickness="0" />
</Grid>
</Border>