Я не могу вам чем-то помочь, но ваша проблема в основном в том, что вам нужно использовать SSL для связи с сервером.Google не разрешает общение в открытом тексте по многим веским причинам.Я не знаю много о Grails, но я предполагаю, что у него есть какая-то поддержка ssl.Если это не так, вам, вероятно, лучше сделать это в javax.mail.
StartTLS - это просто текстовая команда, которую вы отправляете на smtp-сервер, чтобы явно запустить безопасную связь.