Да, вполне вероятно. SendInput внедряет события мыши на очень низком уровне. SendMessage не будет работать.
Вам понадобится поток, поскольку DoDragDrop является блокирующим вызовом. Сначала подделайте мышь, запустите поток, вызовите DoDragDrop. Поток должен спать, чтобы дать достаточно времени для начала работы DoDragDrop, затем имитировать движение мыши и мышь вверх. Держите пальцы скрещенными, чтобы это работало в первый раз, невозможно отладить, если это не так.