Мы работаем в производственной среде на Windows Server 2008 с IIS в качестве внешнего интерфейса, который перенаправляет запросы на сервер Tomcat.Это для целей аутентификации.
IIS работает с портом 80 и Tomcat 8080. С помощью перенаправителя ISAPI у нас не возникает никаких проблем, поскольку IIS и JVM на самом деле не имеют ничего общего друг с другом, иработать на отдельных портах.
В конфигурации перенаправителя вы указываете, какой запрос должен быть перенаправлен на Tomcat.Остальная часть будет обрабатываться самой IIS.Это можно сделать с помощью подстановочных знаков или простого регулярного выражения.