Если руководителем сотрудника может быть любой другой тип Employee, руководителем должно быть Employee, но если только руководители могут быть руководителями, тогда руководителем должно быть Manager.
Как примечание: унаследование таким способом не всегда является хорошим решением. Вы столкнетесь с большим количеством неприятностей, если Employee может иметь несколько ролей, например, Developer и Designer.
Я рекомендую вам взглянуть на состав объекта вместо наследования.