По какой причине вы устанавливаете заголовок Content-Type дважды?Это вряд ли сделает то, что вы хотите.Кроме того, почему вы помещаете кредиты в кэш с IP-адресом сервера, а не именем хоста?
HTTP / 401 предполагает, что сервер запрашивает у клиента учетные данные.Ожидается, что клиент ответит, повторно отправив запрос с прикрепленными учетными данными.Один ключевой вопрос в том, что в случае сбоя клиент пытается отправить учетные данные, а они отклонены, или вообще не пытается отправить учетные данные?
Возможно, вам следует использовать Netmon или Wireshark для более низкого уровня.Посмотрите на уровень, если Fiddler «волшебным образом» решает проблему для вас.