Использование простой привязки к контексту потребует от компилятора неявного преобразования до того, как преобразованное значение будет передано методу. Я верю, что вы хотите вот что:
def compare[U, T <% Comparable[U]](a: T, b: U) = a.compareTo(b)
Здесь неявное перенос 'a' будет происходить внутри реализации метода, поэтому вы сможете получить то, что вы хотите. Я не совсем понимаю, какое использование вам не помогло - вы должны попытаться включить примеры того, что не работает, чтобы мы могли быть уверены, когда попытаемся ответить!