Я не думаю, что размещение в таблице стилей повлияет на это, так как порядок элементов, к которым они применяются, будет определять, какое изображение будет загружено первым.
Вы можете использовать jQuery для загрузки изображений в правильной последовательности, хотя
$('firstElement').addClass('some-menu');
$('secondElement').addClass('some-other-menu');
$('lastElement').addClass('big-menu');
EDIT:
Хорошо, тогда, возможно, вместо добавления класса, лучшим решением было бы добавить фоновые изображения во время выполнения.
$('firstElement').css("background-image", "some-menu.jpg");
$('secondElement').css("background-image", "some-other-menu.jpg");
$('lastElement').css("background-image", "big-menu.jpg");