Я не знаю, как вы подключены к вашему серверу - но я предполагаю, что это будет что-то вроде SCP / SFTP / FTP, и я не знаю вашу ОС. WinSCP будет делать именно то, что вам нужно, вы можете настроить его на просмотр вашей файловой системы (в указанную папку) и обновлять файлы сервера, как только ваш файл на вашем диске изменится.
Он также поддерживает функции командной строки, так что вы можете использовать его в своих собственных приложениях.