Вы можете выбрать несколько файлов, если включить в аргументы множественный = True :
openfiles = fileopenbox("Welcome", "COPR", filetypes= "*.txt", multiple=True)
Обратите внимание, что теперь fileopenbox будет возвращать не строку, а список строк, таких как
["foo.txt", "Hello.txt", "mytxt.txt"]