SSI выполняется механизмом веб-сервера и работает также в файлах, отличных от JSP (например, в простых файлах HTML). Он выполняется по каждому запросу. Директива включения JSP выполняется сервлетом JSP контейнера и работает только в файлах JSP. Он выполняется только один раз во время компиляции JSP, и результат указывается в сгенерированном файле класса JSP, который используется многократно. Если бы вы использовали <jsp:include> вместо <%@include%>, то он выполнялся бы при каждом запросе, что учитывает более динамические включения. Вы можете использовать, например, <jsp:include page="${page}" />.
Если вы уже используете JSP, я бы посоветовал использовать средства включения JSP, поскольку это обеспечивает большую оптимизацию и динамику.