Я в одной лодке. Мне кажется, что догнать технологию, которая используется годами, довольно сложно. Есть разработчики, которые всегда будут убивать вас на Javascript / Ajax и т. Д. Так что я бы предпочел быть ранним последователем технологии. Таким образом, вы становитесь действительно хорошими в чем-то и можете учиться / совершать ошибки без давления всех остальных, которые намного лучше вас, потому что у них есть 3-хлетний старт.
Что касается Silverlight / Flash, приближающихся к сроку годности. Я не согласен. 60% времени, затрачиваемого на создание приложений RIA в Ajax / Html, тратится на то, чтобы все выглядело хорошо (или просто заставляло их выглядеть как угодно ...). Для большинства разработчиков из Winforms или чего-то подобного, это просто нецелесообразное использование времени. Тратить время на размышления о том, правильно ли будет отображаться ваша панель "div", - это 80-е годы!
IMO, Silverlight будет массовым для внутренних бизнес-приложений. Это просто проще! Дешевле в строительстве, Дешевле в тестах и выглядит лучше! При 30-секундной установке на корпоративном компьютере у вас могут возникнуть проблемы с нулевым развертыванием и приложением, которое выглядит как настольное приложение в вашем браузере. Почему вы используете Asp.net? Также будет проще найти дизайнера для оформления вашего приложения, потому что Silverlight разработан для правильного разделения дизайна и программирования.
Для мира за пределами корпоративных настольных компьютеров внедрение будет медленнее просто потому, что разработчики движимы доступностью и получают наибольшее количество людей, использующих свои вещи (потому что все пытаются заработать эти деньги!). Совместимость с мобильными устройствами отпугнет большинство компаний от использования Silverlight или Flash, поэтому я ожидаю, что Ajax будет самой популярной формой веб-приложения на некоторое время.
В настоящий момент я думаю, что я бы скорее удивился в конкретной области развития, чем мастер на все руки. И это выглядит гораздо веселее, чем тратить свою жизнь, застрявшую в клопе, удивляясь, почему мой CSS не изменился! :-)