Может быть, я ошибаюсь, но я не уверен, что IIS будет обслуживать любые файлы из папки bin (в любом случае это не для меня, и я предполагаю, что это сделано так же, как вы не можете загрузить веб .config - он также не будет даже перечислять содержимое каталога). Если это правильно, то я не уверен, что у хакера есть способ получить dll, если он не может получить доступ к серверу в файловой системе.
Если вы последуете приведенному выше совету о компиляции в одну dll, я не думаю, что вам нужен обфускатор (если вы не беспокоитесь о людях, имеющих доступ к файловой системе, и в этом случае я думаю, что у вас есть другие проблемы!)