Это меня не особенно удивляет. Такое поведение я бы ожидал. GDI + нарисует подчеркивание, как и ожидалось, для пробелов, которые отображаются в строке со строкой текста. Проблема в том, что строка, содержащая только пробелов, не имеет длины и поэтому не подчеркивается.
Итак, вопрос в том, зачем вам рисовать подчеркнутое пустое пространство? Что не так с DrawLine
?