В TextMate вы можете перетаскивать по вертикали, чтобы выбрать столбец текста. Это дублирует точку вставки во всех выбранных строках, поэтому вы можете вставлять или удалять несколько #
с одновременно.
ОБНОВЛЕНИЕ: Также в TextMate, если выбран правильный язык, Cmd + / будет переключать комментирование каждой строки в выделении независимо от языка.