Проблема в том, что у вас есть изображения на холсте.По сути, всякий раз, когда вы помещаете элемент на панель Canvas, вы игнорируете всю систему макетов.Элементы внутри холста вообще не участвуют в макете.То, что вы хотите сделать, это заменить элемент Canvas простым элементом Grid (вам не нужно определять строки или столбцы, по умолчанию он будет содержать одну строку / столбец.)
EDIT
И, на самом деле, если присмотреться более внимательно к тому, что вы пытаетесь сделать, вам нужно сделать несколько небольших изменений.Попробуйте это.
<Border BorderBrush="#202020" BorderThickness="5" CornerRadius="4">
<Grid>
<Image Source="{Binding ImageUrl}" Stretch="UniformToFill"/>
<Image Source="Image/youtube.png" HorizontalAlignment="Right" VerticalAlignment="Bottom" Height="20" Width="20" />
</Grid>
</Border>