На какой ОС вы это примеряете?Я проверил это на Windows Server 2008 R2, используя ваш пример notepad.exe (нет .cmd, просто запускаю notepad.exe).Если я задаю параметр в настройках задачи «Если задача уже выполняется, то применяется следующее правило:» >> Запуск нового экземпляра параллельно.
Если я выберу эту опцию, тогда появится новый notepad.exe.запускается при каждом запуске запланированной задачи, в противном случае запускается только первая.
/ edit:
Для Windows XP вы можете запустить исполняемый файл из другого процесса, который завершится.Как упоминал Райан, вы можете использовать командный файл .cmd и команду START.Если вы не хотите, чтобы пользователь, вошедший в систему, видел его запуск, вы можете настроить запуск задачи как NT AUTHORITY \ SYSTEM