Я немного заржавел в своем оракуле, поэтому здесь могут быть небольшие проблемы с синтаксисом, но я попробую:
SELECT t.teamName,
count(*) AS teamMembers,
c.membersName as teamCaptain
FROM team t
INNER JOIN TeamMembers tm ON tm.teamID = t.teamID
LEFT JOIN Members m ON m.membersID = tm.membersID
LEFT JOIN TeamMembers tmc ON tmc.teamID = t.teamID AND tmc.memberStatusID = "Captain"
LEFT JOIN Members c ON c.membersID = tmc.membersID
GROUP BY t.teamName, c.membersName
Редактировать: Забыл строку GROUP BY!