Нет, вы не можете знать об этом в Java, и возможность увидеть последнее заблокированное tcp-сообщение не поможет, поскольку то, что вы записываете в сокет, может быть отправлено в одном или нескольких сообщениях / пакетах.
Вам необходимо реализовать прикладной протокол, по которому получатель отправляет подтверждение.