Откройте консоль администрирования Visual Source Safe, затем нажмите Сервис-> Параметры. На вкладке «Общие» есть настройка Разрешить только проверки последней версии . Снимите флажок.
Теперь откройте Visual SourceSafe Explorer, нажмите Сервис-> Параметры и снимите флажок Всегда проверять версию рабочей папки файлов .
Теперь все готово.