Cygwin требует, чтобы cygwin.dll
был в PATH
при выполнении файлов, скомпилированных для этой среды. Когда вы компилируете что-то с помощью cygwin, вы компилируете для cygwin.
Я бы рекомендовал вместо этого использовать MinGW, если вы планируете создавать программы. Когда вы что-то компилируете с помощью mingw, вы компилируете для windows.