Это будет использовать последнюю версию, доступную в качестве драгоценного камня. Если после того, как вы написали ее в Gemfile, была выпущена новая версия musta, вам придется использовать bundle update shoulda, поэтому она будет обновляться (в соответствии с версией, указанной в вашем Gemfile, что в вашем случае означает последнюю доступную версию).
Вы также можете установить его так, чтобы он использовал репозиторий git в качестве источника, и тогда у вас действительно будет последняя версия. Я предлагаю вам прочитать руководство gembundler для получения дополнительной информации по этой теме