Окно Windows Cmd использует кодовую страницу 437 , которая не содержит шахматных символов.
>>> print ''.join([chr(x) for x in range(256)])
☺☻♥♦
♫☼►◄↕‼¶§▬↨↑↓→←∟↔▲▼ !"#$%&'()*+,-./0123456789:;<=>?@ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ[\]
^_`abcdefghijklmnopqrstuvwxyz{|}~⌂ÇüéâäàåçêëèïîìÄÅÉæÆôöòûùÿÖÜ¢£¥₧ƒáíóúñѪº¿⌐¬½¼¡
«»░▒▓│┤╡╢╖╕╣║╗╝╜╛┐└┴┬├─┼╞╟╚╔╩╦╠═╬╧╨╤╥╙╘╒╓╫╪┘┌█▄▌▐▀αßΓπΣσµτΦΘΩδ∞φε∩≡±≥≤⌠⌡÷≈°∙·√ⁿ²
■
В Python 3.3 только что добавлена возможность использовать кодовую страницу 65001, которая является UTF-8.Используйте команду chcp 65001
перед запуском Python.