Предполагая, что вы ищете маршрутизацию, вам нужно получить маршруты с сервера маршрутизации.
Проверьте Google Указания API. CloudMade также имеет API маршрутизации. Я не думаю, что MapKit предоставляет способ выбрать маршруты и найти кратчайшее расстояние.
Если вы ищете расстояние по прямой линии, используйте:
CLLocation *aLocation = …
CLLocation *differentLocation = …
[aLocation distanceFromLocation:differentLocation];