РЕДАКТИРОВАТЬ: Подождите минутку - я только что перечитал ваш вопрос. Файл .ashx, такой как файл .asmx или .aspx, представляет собой файл разметка , а не файл кода. Вы не можете использовать регионы в этих файлах. Вы можете использовать регионы в коде за файлами , связанными с ними (например, файлами .ashx.cs).
Оригинальный ответ: Как правило, всякий раз, когда я получаю такие необъяснимые странные поведения в VS2010, я сбрасываю все настройки, что обычно решает проблему.
Попробуйте Tools-> Import and Export Settings-> Reset All Settings и посмотрите, решит ли это проблему вашего региона.
Если нет, это может быть связано с неверной надстройкой или расширением. Попробуйте отключить расширения / надстройки, чтобы посмотреть, решит ли это вашу проблему, или попробуйте запустить в безопасном режиме и посмотреть, ведет ли себя IDE:
DEVENV.EXE /safemode
Надеюсь, это поможет.