Я считаю, что Markdown обычно легче усваивается людьми (поскольку похоже, что люди обычно «разрабатывают» открытый текст) и менее тесно связан с базовым HTML. У Textile есть множество способов определения заголовков и классов HTML и т. Д. - полезно для блога, состоящего из одного человека, не так уж много для шаблонизатора общего назначения.
Для поддержки Ruby Markdown я бы рассмотрел RDiscount. Но, насколько я знаю, ни Markdown, ни Textile не делают ничего, чтобы защитить вас от XSS.