Вам нужен клиент telnet, который может передавать файлы с помощью zmodem. Не все из них могут, и, конечно, стандартный клиент telnet, который поставляется с Windows или Linux, не может. Мне кажется, что ZOC (проприетарная) поддерживает zmodem.
Если вы НЕ ДОЛЖНЫ использовать telnet, ssh / scp - намного лучший вариант.