Я думаю, вы можете сделать это двумя способами-
Массив data-source - peopleList содержит словарь, в котором нет объекта NSImage. Вы можете попробовать добавить объект NSImage в словарь и затем отобразить его с помощью привязок.
Вы можете использовать - tableView: willDisplayCell: forTableColumn: row: в NSTableViewDelegate и для идентификатора столбца таблицы lastName установить соответствующее изображение для ячейки.
Кроме того, поскольку вы новичок, я хотел бы привести вам более простой пример: http://dl.dropbox.com/u/9999259/SimpleTable.zip
Надеюсь, это поможет!