Думаю, проблема в том, что ваша коллекция свойств списка содержит пользовательский тип класса.
Вам нужно убедиться, что ваш пользовательский класс коллекции объявлен общедоступным, чтобы дизайнер мог получить к нему доступ. Возможно, вам потребуется объявить его в тех же файлах, что и пользовательский элемент управления.
Если класс, содержащийся в коллекции, отображать нелегко, вам также может понадобиться добавить TypeConverter в свойство и переопределить методы GetStandardValuesSupported и GetStandardValues (возможно, даже GetStandardValuesExclusive).