Compass помещает ваши файлы .scss в your_rails_app/app/stylesheets, и по умолчанию, по умолчанию, ваши файлы CSS остаются в your_rails_app/public/stylesheets. Лично я буду следовать этому соглашению, если нет других проблем.
Вы должны всегда записывать файлы .scss и позволить компасу компилировать их в файлы .css для вас. Просто поместите все свои старые CSS-коды в файл screen.scss и очистите его до более структурированного кода, пока у вас есть время.
После использования компаса .scss - ваш исходный код, место, где вы пишете стили; .css становится неким машинно-генерируемым, менее читаемым файлом, который лучше выполнять только на машинах. Вы никогда не будете (надеюсь) больше трогать их.