В общем (не только SQLite), лучше сделать подсчет для всех значений (городов) одновременно и объединение для построения запроса:
SELECT ContactName, Phone, Customers.City as originalCity
FROM Customers
JOIN (SELECT city, count(*) cnt
FROM Customers
GROUP BY city) Customers_City_Count
ON Customers.city = Customers_City_Count.city
ORDER BY Customers_City_Count.cnt DESC, ContactName ASC
(чтобы, как и в вашем случае, не рассчитывать число раз для одного и того же значения (города))