1.) Как уже говорилось, API Javamail - это путь:
http://www.oracle.com/technetwork/java/javamail/index.html
2.) Кроме того, я бы порекомендовал обертку вокруг Java Mail API, которая действительно упрощает построение ваших писем (Mail API очень сложно работать с построением HTML / текстовых писем). Я очень рекомендую это:
http://commons.apache.org/email/
3.) В качестве агента пересылки почты я не рекомендовал бы Java, а скорее использовал бы выделенный SMTP-сервер, такой как упомянутый постфикс. С Javamail SMTP-сервер может быть любым произвольным сервером, размещенным самостоятельно. Или используйте такие сервисы, как google mail, и вы просто подключитесь к ним через API java mail. Нет хороших Java SMTP-серверов, доступных для использования, и у postifx есть много вариантов (в том числе и в отношении безопасности), но, на мой взгляд, лучше всего использовать существующую инфраструктуру. С Java Mail вы можете использовать своего текущего почтового провайдера (или почтовый сервер компании, который вы, скорее всего, уже имели). Ваши администраторы должны только создать новый адрес электронной почты и учетную запись, а затем вы можете отправлять почту через эту учетную запись с Java API Api.