Вам не нужно экранировать косую черту ни в Java, ни в качестве языка, ни в регулярных выражениях.
Также обратите внимание, что блоки, как это:
if (condition) {
return true;
} else {
return false;
}
более компактно и легко читается как:
return condition;
Так что в вашем случае я считаю, что ваш метод должен выглядеть примерно так:
public boolean checkDate(String dateToCheck) {
return dateToCheck.matches("[0-9][0-9]/[0-9][0-9]/[0-9][0-9][0-9][0-9]"));
}
Обратите внимание, что это не очень хороший способ проверки правильности дат - вероятно, стоило бы попытаться проанализировать как дату или вместо нее, в идеале с API, который позволит сделать это, не создавая исключение при ошибке.
Ваше регулярное выражение также можно записать более просто:
public boolean checkDate(String dateToCheck) {
return dateToCheck.matches("[0-9]{2}/[0-9]{2}/[0-9]{4}"));
}